Química del carbono

La química de los compuestos del carbono se denominó durante mucho tiempo Química Orgánica, dado que estos compuestos forman parte de los tejidos de los seres vivos, así como de los nutrientes necesarios para la vida. Os hablamos de la química del carbono.

El átomo de carbono

El carbono (0,4 por 100 en peso de la Tierra) es el elemento químico de número atómico 6. Su configuración electrónica es en su estado normal:

Química del Carbono. Configuración electrónica del carbono en su estado normal.

Química del Carbono. Configuración electrónica del carbono en su estado normal.

Sin embargo, en muchas ocasiones, el átomo de carbono se encuentra en un estado excitado que conlleva el desapareamiento de sus electrones de valencia

Química del carbono. Configuración electrónica del carbono en un estado excitado.

Química del carbono. Configuración electrónica del carbono en un estado excitado.

Esta configuración electrónica justifica la covalencia 4 del carbono, aunque no justifica la dirección de los enlaces reales del carbono.

Para justificar la dirección de los enlaces del átomo de carbono se recurre a la teoría de orbitales híbridos. Según esta teoría, el átomo de carbono puede presentar las siguientes estructuras electrónicas:
* Hibridación sp3: los cuatro orbitales del nivel segundo del carbono (2s, 2px, 2py y 2pz) se recombinan formando cuatro orbitales híbridos (sp3). Estos cuatro orbitales son geométricamente iguales y están dirigidos según un tetraedro regular. Este tipo de estructura tetraédrica justifica plenamente la geometría y propiedades de los compuestos saturados del carbono.

La molécula más sencilla del carbono que presenta esta estructura es el metano (CH4).

Química del carbono. Representación gráfica del metano.

Química del carbono. Representación gráfica del metano.

Química del carbono. CH4 - Metano.

Química del carbono. CH4 – Metano.

* Hibridación sp2: En esta estructura se recombinan el orbital 2s y dos orbitales p (por ejemplo: px y py del átomo de carbono) formando tres orbitales híbridos sp2.

hibridación sp2

Química del carbono. Hibridación sp2 del carbono.

Queda por tanto un orbital p (el orbital pz) con su estructura conocida. La configuración electrónica del átomo de carbono con hibridación sp2 es:

La geometría de los orbitales híbridos sp2 en plana, con ángulos de 120º entre los orbitales.

La configuración híbrida sp2 justifica plenamente la geometría y propiedades de los compuestos del carbono con dobles enlaces entre dos carbonos. Uno de los enlaces se forma por solapamiento de un orbital híbrido sp2 con otro orbital híbrido sp2 de otro átomo de carbono y el segundo enlace por solapamiento de orbitales pz sin hibridar. La molécula del carbono más sencilla con hibridación sp2 es la molécula de etileno (CH2 = CH2).

Química del carbono. Configuración molecular del etileno.

Química del carbono. Configuración molecular del etileno.

* Hibridación sp: En esta configuración se combina el orbital 2s con un orbital p (por ejemplo: el orbital px) del átomo de carbono. Quedan sin hibridar dos orbitales p. La configuración del átomo de carbono con hibridación sp es:

Química del carbono. Hibridación sp del carbono.

Química del carbono. Hibridación sp del carbono.

La geometría de los orbitales sp es lineal. La configuración híbrida sp justifica plenamente la geometría y propiedades de los compuestos del carbono con triples enlaces entre dos carbonos. Uno de los enlaces se forma por solapamiento de un orbital híbrido sp con otro orbital híbrido sp de otro átomo de carbono. Los dos enlaces restantes se forman por solapamiento de los orbitales py y pz, respectivamente, de los átomos de carbono.

La molécula de carbono más sencilla que presenta hibridación sp es la molécula de acetileno HC = CH.

Series homólogas y grupos funcionales

Grupo funcional es una agrupación de átomos que comunica a la molécula en la que se encuentra unas determinadas propiedades.

Serie homóloga es el conjunto de sustancias que presentan propiedades semejantes. Estas propiedades se deben a la presencia en las moléculas de los compuestos de un determinado grupo funcional.

Hidrocarburos

Los hidrocarburos son los compuestos del carbono formados exclusivamente por carbono e hidrógeno.

Cuando las moléculas de hidrocarburos están formadas por cadenas carbonadas abiertas, los hidrocarburos reciben el nombre de hidrocarburos acíclicos. Si las cadenas carbonadas son cerradas, los hidrocarburos se denominan cíclicos.

Química del carbono. Tabla de series homólogas y grupos funcionales.

Química del carbono. Tabla de series homólogas y grupos funcionales.

Clasificación de hidrocarburos

Los hidrocarburos pueden clasificarse de la siguiente forma:

Química del carbono. Clasificación de los hidrocarburos.

Química del carbono. Clasificación de los hidrocarburos.

Los hidrocarburos saturados y los cicloalcanos tienen cadena abierta o cerrada y los átomos de carbono están unidos con enlaces sencillos.

Los hidrocarburos alquenos son aquellos que presentan en su molécula un doble enlace carbono-carbono, como mínimo.

Los hidrocarburos alquinos son aquellos que presentan en su molécula un triple enlace carbono-carbono, como mínimo.

Los hidrocarburos aromáticos son aquellos que presentan en su molécula un anillo bencénico. El que da nombre a esta familia es el benceno (C6 H6). Estructuralmente el benceno se representa como un hexágono regular, de forma que en cada vértice del mismo existe un carbono y un hidrógeno.

Química del carbono. Estructura del benceno.

Química del carbono. Estructura del benceno.

Nomenclatura de hirocarburos

Se nombran con un sufijo característico de cada tipo de hidrocarburo
-ano para los saturados
-eno para los alquenos
-ino para los alquinos
-benceno para los aromáticos
El nombre se completa con un prefijo indicativo del número de átomos de carbono que componen la molécula. Si el hidrocarburo es cíclico, también se antepone el prefijo ciclo.
Los prefijos son:
1 átomo de carbono – Met
2 átomos de carbono – Et
3 átomos de carbono – Prop
4 átomos de carbono – But
5 átomos de carbono – Pent
6 átomos de carbono – Hex
7 átomos de carbono – Hept
8 átomos de carbono – Oct
9 átomos de carbono – Non
10 átomos de carbono – Dec
11 átomos de carbono – Undec
12 átomos de carbono – Dodec
20 átomos de carbono – Eicos
21 átomos de carbono – Heneicos
30 átomos de carbono – Triacont
40 átomos de carbono – Tetracont
100 átomos de carbono – Hect
Ejemplos:

Química del carbono. Ejemplo de nomenclatura carbonos.

Química del carbono. Ejemplo de nomenclatura carbonos.

Radicales alquilo

Los radicales alquil o alquilo son el resultado de quitar un hidrógeno a un hidrocarburo. Se representan – R. En los compuestos ramificados, los radicales deben nombrarse anteponiendo su nombre al de la cadena principal de átomos de carbono, indicando con un numeral su posición en la cadena. Los radicales derivados del benceno se denominan radicales arilo (-Ar):

Química del carbono. Derivados del benceno. Radicales arilo.

Química del carbono. Derivados del benceno. Radicales arilo.

Algún ejemplo de nomenclatura de hidrocarburos ramificados:

Química del carbono. Ejemplos de nomenclatura de hidrocarburos ramificados.

Química del carbono. Ejemplos de nomenclatura de hidrocarburos ramificados.

Propiedades de los hidrocarburos

Los hidrocarburos son moléculas apolares, por lo que sus puntos de fusión y ebullición son bajos. Los primeros de cada serie son compuestos gaseosos (el benceno es líquido). Son insolubles en agua y solubles en disolventes apolares (éter, petróleo, tetracloruro de carbono, etc.).

El petróleo es la principal fuente de hidrocarburos. Debido a su calor de combustión, los hidrocarburos son muy utilizados como combustibles.

Ejemplo:
C4H10 + 13/2 O2 -> 4 CO2 + 5 H2O + Calor = Butano

Reacciones de los compuestos de carbono

Las reacciones químicas de los compuestos de carbono pueden clasificarse dentro de los siguientes tipos:
* Ruptura: Son reacciones en las que la molécula del compuesto sufre una ruptura total. Ejemplos de este tipo de reacción son las reacciones de combustión.
* Sustitución: Son reacciones en las que un átomo o grupo de átomos de la molécula orgánica es desplazado por un reactivo. El reactivo puede ser un radical (sustitución homolítica).
X – + A – B ——— X – A + B –
Las reacciones de hidrocarburos saturados con halógenos son de este tipo.
El reactivo puede ser catiónico (sustitución electrófila):
C(+) + A – B—— C – A + B(+)
Las reacciones de sustitución aromática o sustitución de un hidrógeno del anillo bencénico son de este tipo.
El reactivo puede ser un reactivo aniónico (sustitución nucleófila):
C(-) + A – B —— C – A + B(-)
* Adición: En este tipo de reacciones se adiciona a la molécula del compuesto un reactivo. Son reacciones características de las moléculas con dobles o triples enlaces:
adición carburos
* Eliminación: En este tipo de reacciones se separa un átomo o grupo de átomos de la molécula del compuesto. La deshidratación de alcoholes catalizada por ácidos es un ejemplo de este tipo:

Química del carbono. Ejemplo de eliminación de carburos.

Química del carbono. Ejemplo de eliminación de carburos.

* Transposición: Son aquellas reacciones en las que un átomo o grupo de átomos sufre un cambio de posición dentro de la molécula:

Química del carbono. Ejemplo transposición carburos.

Química del carbono. Ejemplo transposición carburos.

Isomería y clases

La isomería es una propiedad de los compuestos del carbono por la que dos o más compuestos tienen la misma fórmula, pero distintas propiedades.

Existen distintas clases de isomería:

Química del carbono. Clases de isomería.

Química del carbono. Clases de isomería.

Ejemplo: 1,2 dicloroeteno : ClCH = CHCl
dicloroeteno

Isomería óptica

Los isómeros ópticos se diferencian únicamente por su diferente comportamiento ante la luz polarizada. Es propia de compuestos que presentan en su molécula un carbono asimétrico o carbono cuyos cuatro sustituyentes son diferentes:
carbono asimétrico
Uno de los isómeros desvía el plano de polarizacion de la luz a la derecha (isómero dextrógiro) y el otro isómero desvía el plano de polarización a la izquierda un ángulo de igual valor (isómero levógiro). Ambos isómeros estructuralmente son como un objeto y su imagen.
isómeros ópticos

Compuestos oxigenados

Los compuestos oxigenados del carbono llevan en su molécula átomos de oxígeno, además de carbono e hidrógeno.

Alcoholes y fenoles

Los alcoholes y fenoles son los compuestos del carbono que tienen en su molécula el grupo hidroxi (- OH). Los alcoholes llevan el grupo – OH en una cadena carbonada.

La desinencia característica en la nomenclatura de los alcoholes es -ol.

Ejemplos:
CH3 – OH Metanol
CH3 – CH2 OH Etanol
CH3 – CHOH – CH3 2-Propanol
Los fenoles se nombran como derivados del primer compuesto de la serie, el fenol

Química del carbono. Fenoles.

Química del carbono. Fenoles.

El grupo hidroxi de los alcoholes puede ir unido, dentro de la cadena carbonada, en distintas posiciones. Si se une a un carbono primario (carbono que está unido únicamente a otro carbono), recibe el nombre de alcohol primario. Si el grupo hidroxi está unido a un carbono secundario (carbono unido a dos átomos de carono), el alcohol recibe el nombre de alcohol secundario. Por último, si el grupo hidroxi está unido a un carbono terciario (carbono unido a tres carbonos), el alcohol se denomina terciario. Propiedades de alcoholes y fenoles

Las moléculas de los alcoholes y los fenoles son ligeramente polares. Por ello sus puntos de fusión y ebullición son más altos que los correspondientes a los hidrocarburos del mismo número de átomos de carbono. Los primeros de cada serie son líquidos. Son solubles en agua y líquidos polares.

En presencia de oxígeno arden dando dióxido de carbono (CO2) y agua (H20) (reacciones de ruptura).
Los alcoholes tienen propiedades ligeramente ácidas. Esta propiedad es más acusada en los fenoles.

La oxidación de alcoholes primarios conduce, en una primera etapa, al aldehído de igual número de átomos de carbono. Si la oxidación continúa, el producto final es el ácido orgánico correspondiente.

La oxidación de alcoholes secundarios produce la cetona de igual número de átomos de carbono.

Los alcoholes reaccionan con los ácidos orgánicos dando un éster y agua. Esta reacción se denomina reacción de esterificación.

Química del carbono. Reacción de esterificación.

Química del carbono. Reacción de esterificación.

Aldehídos y cetonas

Los aldehídos y las cetonas son los compuestos del carbono que llevan en su molécula el grupo carbonilo >C=O. Si el grupo carbonilo va unido a un solo carbono H>C = O el compuesto se denomina aldehído. Si va unido a dos carbonos el compuesto es una cetona.

Las desinencias características de estos compuestos son: -al para los aldehídos y -ona para las cetonas.
H-CHO Metanal
CH3-CHO Etanal
CH3-CO-CH3 Propanona
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona

Propiedades de aldehídos y cetonas

Los primeros compuestos de la serie son solubles en agua y líquidos polares. Sus puntos de fusión y ebullición son inferiores a los correspondientes a los alcoholes de igual número de átomos de carbono.

Los aldehídos y cetonas presentan reacciones de adición al grupo carbonilo con sustancias como HCN, NH3, aminas y alcoholes.

Acidos orgánicos

Son aquellos compuestos del carbono que tienen en su molécula el grupo funcional carboxi o abreviadamente – COOH.

La desinencia característica de los ácidos orgánicos es -oico, aunque muchos mantienen nombres tradicionales:

Química del carbono. Ácidos orgánicos.

Química del carbono. Ácidos orgánicos.

Acidos dicarboxílicos son aquellos que llevan en su molécula los grupos carboxílicos. Por ejemplo, el ácido etanodioico u oxálico COOH – COOH.

El radical R – CO – de los ácidos, recibe el nombre de radical acilo. CH3 – CO – es el radical acetilo.

Propiedades de los ácidos orgánicos

Son compuestos polares y sus puntos de fusión y ebullición son superiores a los alcoholes de igual número de átomos de carbono.

Los ácidos presentan propiedades ácidas, dando sales con las bases. Las sales sódicas y potásicas de los ácidos grasos son los jabones.

Dan reacciones de esterificación con los alcoholes y su reducción conduce al alcohol primario de igual número de átomos de carbono.

Compuestos derivados de ácidos orgánicos

La sustitución del grupo – OH del grupo carboxilo, por diferentes que reciben el nombre de derivados de ácido:
* Haluros de ácido: El grupo sustituyente es un halógeno
* Esteres: El grupo sustituyente es un grupo alcoxi – OR
* Amidas: El grupo sustituyente es el grupo amina – NH2

Compuestos nitrogenados

Los compuestos del carbono nitrogenado están formados por carbono, hidrógeno y nitrógeno, además de otros átomos, como el oxígeno, en el caso de las amidas.

Aminas
Son los compuestos del carbono que presentan en su molécula el grupo amino: – NH2 (en las aminas primarias), – NH – en las aminas secundarias y – N – en las aminas terciarias.

Química del carbono. Aminas

Química del carbono. Aminas

Las aminas aromáticas se nombran como derivados del primer compuesto de la serie: anilina.

Propiedades de las aminas

Las moléculas de las aminas son ligeramente polares y presentan propiedades básicas. Por ello reaccionan con sustancias ácidas dando los compuestos denominados sales de amonio cuaternarias R4N(+).

Las aminas se oxidan a aldehídos y ácidos, desprendiendo amoníaco.

Nitroderivados

Son compuestos del carbono que tienen en su molécula el grupo nitro – NO2.

Los nitroderivados se nombran con la palabra nitro delante del nombre del hidrocarburo correspondiente:
CH3 – NO2 Nitrometano

Los nitrocompuestos son inestables. Alguno presenta propiedades altamente explosivas, como la trilita (2, 4, 6 trinitrotolueno).

Nitrilos

Son los compuestos del carbono que tienen en su molécula el grupo ciano – CN. También se denominan cianuros. Los nitrilos se nombran con la palabra nitrilo a continuación del nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono:
H – CN Metanonitrilo
CH3 – CN Etanonitrilo
El primero de la serie H-CN también se denomina cianuro de hidrógeno y tiene propiedades ácidas, dando con bases las sales denominadas cianuros metálicos.

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