Glucidos o hidratos de carbono

Los glúcidos o hidratos de carbono son compuestos químicos de enorme importancia biológica por ser los constituyentes mayoritarios de los seres vivos y los primeros compuestos orgánicos que se sintetizan a expensas de elementos minerales. Su función primordial es proporcionar al ser vivo la energía necesaria para que lleve a cabo todos sus procesos; además, muchos de estos compuestos actúan como elementos de reserva energética (almidón) o como elementos estructurales (celulosa, quitina).

Características de glúcidos o hidratos de carbono

Químicamente, están formados por carbono, hidrógeno y oxígeno, estos dos últimos en la proporción de 2 a 1. Hay que advertir que existen un determinado número de compuestos que, pese a no cumplir la proporción indicada de hidrógeno y oxígeno, se comportan como glúcidos; este es el caso de la ramnosa (C6H1205) o de la desoxirribosa (C5H1004).

Funcionalmente, los glúcidos son polialcoholes con un grupo aldehido (aldosas) o un grupo cetónico (cetosas). Todos ellos pre sentan uno o varios carbonos asimétricos, es decir, la función alcohol (-OH) puede situarse a la derecha o a la izquierda de estos carbonos; si se sitúa a la derecha, se dice que el compuesto tiene configuración D, mientras que si lo hace a la izquierda se dice que tiene configuración L.

CHO CHO
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HCOH HOCH
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CH2OH CH2OH
D-gliceraldehido L-gliraldehido

Por cada carbono asimétrico que presente un compuesto existen dos esteroisómeros, cada uno de los cuales se denomina genéricamente como enantiomorfo.

La presencia de carbonos asimétricos determina que los azúcares en disolución desvíen el plano de la luz polarizada hacia la derecha (dextrógiros o formas +) o hacia la izquierda (levógiros o formas-). Cada una de ellas se denomina isómero óptico.

Hay que aclarar que no existe ninguna relación preestablecida entre las configuraciones D y L y la desviación óptica dextro o levo. Así, los compuestos pueden presentarse en las siguientes cuatro formas: D (+), D (-), L (+) y L (-). Atendiendo a su constitución y complejidad se dividen en monosacáridos, disacáridos, trisacáridos y polisacáridos. En muchas ocasiones, a los disacáridos y trisacáridos se les agrupa bajo el nombre de oligosacáridos.

Monosacáridos

Son los glúcidos más sencillos, con un número de átomos de carbono comprendido entre tres y ocho, y de fórmula general (CH20)n. Se nombran terminados en -osa y con un prefijo que señala el número de átomos de carbono; así, la triosa es el monosacárido con tres átomos de carbono, la tetrosa el de cuatro, la pentosa el de cinco, la hexosa el de seis, etc. Además, a estos nombres se les añade el prefijo aldo- o ceto- dependiendo de que lleven una función aldehido o cetona, respectivamente; por ejemplo, la aldohexosa es el monosacárido de seis átomos de carbono con una función aldehido, y la cetohexosa es otro monosacárido con el mismo número de átomos de carbono que el anterior, pero con una función cetona.

En general, todos los monosacáridos son sustancias cristalizables, de color blanco y sabor dulce, totalmente solubles en agua, medianamente en alcohol e insolubles en los disolventes orgánicos (éter, benceno…).

Los monosacáridos más interesantes desde el punto de vista biológico son los siguientes:

* Diosas: El único término con interés en el aldehido glicólico, que es un sólido insoluble en agua que se descompone al fundirlo.

* Triosas: Compuestos con tres átomos de carbono. Los mas importantes son el aldehido glicérico o glicerosa (aldosa), de fórmula CHO-CHOH-CH2OH, y la dihidroxiacetona (cetosa), de fórmula CH20H-CO-CH20H. Los ésteres fosfóricos de ambos compuestos tienen interés biológico porque son productos intermedios de la degradación metabólica de la fructosa.

* Trestosas: Presentan cuatro átomos de carbono. De las aldosas las más
interesantes son la eritrosa y la treosa, y de las cetosas, la eritrulosa.
CHO CHO CH2 OH
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HCOH HOCH CO
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HCOH HCOH HCOH
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CH2OH CH2OH CH2OH
D-eritrosa D-treosa D-eritrulosa

* Pentosas: Compuestos con cinco átomos de carbono y muy abundantes en la naturaleza. Entre las aldosas, las más interesantes son la ribosa, arabinosa, xilosa y desoxirribosa; entre las cetosas cabe destacar la ribulosa.

Fórmulas químicas de la pentosas (hidratos de carbono)

La ribosa se halla integrada en multitud de moléculas orgánicas, tales como el ATP o los ácidos nucleicos (RNA). La desoxirribosa es uno de los componentes de otro ácido nucleico (DNA). La arabinosa se encuentra en forma libre en algunos frutos y en forma de polímero en la goma arábiga. La xilosa se encuentra en la madera y en la paja. Por último, los ésteres fosfóricos de la ribulosa son los compuestos en los que se fija la molécula de CO2 en la fase inicial del proceso de fotosíntesis.

* Hexosas: Estos monosacáridos de seis átomos de carbono constituyen los hidratos de carbono más importantes y los que se encuentran más ampliamente distribuidos en la naturaleza. De entre todos ellos cabe destacar la fructosa (cetosa) y la glucosa, manosa y galactosa (aldosas).
CHO CHO CHO CH2OH
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HCOH HOCH HCOH CO
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HOCH HOCH HOCH HOCH
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HCOH HCOH HOCH HCOH
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HCOH HCOH HCOH HCOH
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CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-glucosa D-manosa D-galactosa D-fructosa

fórmula química de la glucosa (un glúcido o hidratos de carbono)

La glucosa se denomina azúcar de uva por encontrarse en esta fruta en proporciones elevadas, pero también aparece en otras plantas y en la sangre humana. Es el producto intermedio fundamental en el metabolismo de los glúcidos.
La manosa se encuentra en algunos vegetales y en la estreptomicina B.
La galactosa se encuentra normalmente formando parte de polisacáridos complejos y en glucolípidos, localizados en el cerebro y en el tejido nervioso. También aparece libre en determinadas orinas.
La fructosa o azúcar de la fruta, reviste un papel muy importante tanto en los procesos de síntesis como en los de degradación de los glúcidos. A veces se le da también el nombre de levulosa por su tendencia a desviar fuertemente el plano de la luz polarizada hacia la izquierda.

Otros monosacáridos de interés biológico
Además de los nombrados, existen otra serie de compuestos interesantes biológicamente, que reciben el nombre de aminoazúcares y se forman por sustitución de un grupo -OH por otro -NH2 (amino). De todos ellos hay que destacar la glucosamina, integrada en moléculas de polisacáridos y principal componente de la quitina, y la galactosamina, que forma parte del cartílago.

Formación de anillos
Hasta ahora, para representar los monosacáridos se ha empleado una forma abierta o configuración de Fischer, pero ésta se ha demostrado que resulta incompleta para los compuestos de cinco o más átomos de carbono cuando se encuentran en disolución. Entonces, el grupo carbonílico suele reaccionar con uno de los grupos hidroxilo de la posición cuatro o cinco y producir un hemiacetal que contiene un átomo de carbono asimétrico. El compuesto tiene forma cerrada o de anillo.

Los anillos que forman los monosacáridos de cinco átomos de carbono se denomina furanosas, y los que forman los de seis, piranosas.

Al originarse un carbono asimétrico durante el proceso de formación del anillo, también existe la posibilidad de que cada compuesto presente dos nuevos esteroisómeros (con la función alcohol situada a un lado o a otro del carbono), que en este caso se denominan anómeros y se representan por las letras griegas alfa y beta.

Disacáridos

Son hidratos de carbono formados por la unión de dos moléculas de monosacáridos a través de un puente de oxígeno. Este tipo de enlace se denomina glucosídico. Responden a la fórmula general C12H22011 ya que, aunque teóricamente pueden producirse a partir de la unión de dos monosacáridos cualquiera, en la práctica únicamente se forman por la unión de hexosas.

Se nombran mediante la adición de los sufijos -osa, -osil y -ósido, según el tipo de unión existente entre las moléculas. Así, el sufijo -osa se utiliza cuando el segundo azúcar se une al primero por cualquier grupo hidroxilo que no sea el hemiacetálico; el sufijo -osil se emplea cuando el primer azúcar está unido por el grupo hemiacetálico; y el sufijo -ósido cuando los dos azúcares están unidos por sus respectivos grupos hemiacetálicos.

Los disacáridos se caracterizan por ser compuestos cristalizables, de color blanco, sabor dulce y solubles en agua. Son los azúcares propiamente dichos. Los más importantes son:

fórmula química de la maltosa (glúcidos o hidratos de carbono)

* Maltosa: También conocida como azúcar de malta, es el resultado de la unión de dos moléculas de glucosa. Es un azúcar reductor cuya importancia biológica reside en ser el producto in termedio del proceso de degradación del glucógeno y el almidón (azúcares de reserva en animales y plantas, respectivamente).

* Lactosa:También llamada azúcar de leche, está constituida por la unión de una molécula de glucosa y otra de galactosa. Se elabora en las glándulas mamarias de los mamíferos y su proporción en la leche es variable según las especies.

* Sacarosa: Denominada azúcar de caña o remolacha, o simplemente azúcar, está formada por la unión de una molécula de glucosa y otra de fructosa. No es un azúcar reductor.

Trisacáridos

El único compuesto medianamente importante es la rafinosa, que se obtiene de las semillas del algodón y la remolacha. No es un azúcar reductor y por hidrólisis produce galactosa y sacarosa.

Polisacáridos

Son hidratos de carbono complejos formados por la unión de muchas moléculas de monosacáridos o de sus derivados, con pérdida de tantas moléculas de agua como enlaces glucosídicos se realicen.

No existen unas normas fijas para su nomenclatura, ya que la mayoría de los compuestos que forman este grupo reciben nombres especiales (almidón, celulosa, glucógeno), pero actualmente se tiende a generalizar para ellos la terminación -ana.

Entre sus características generales se puede señalar que son macromoléculas con elevado peso molecular y que se encuentran, sobre todo, en los vegetales formando parte de los elementos de sostén o de reserva. Son blancos, sin sabor dulce y poco o nada solubles en agua. Por la acción de las enzimas específicas pueden desdoblarse en cadenas cada vez más cortas hasta llegar a los monosacáridos constituyentes.

Polisacáridos de interés biológico

* Almidón: Compuesto muy difundido entre los vegetales, en los que se encuentra preferentemente almacenado como sustancia de reserva en los amiloplastos; éstos son muy comunes en las semillas, tubérculos, frutos y raíces. El almidón constituye un alimento básico para el hombre y los animales.

El almidón está formado por la unión o polimerización de muchas moléculas de glucosa que se disponen helicoidalmente (cada seis moléculas se produce un paso de hélice). Además existen ramificaciones producidas por la unión del carbono-6 de una glucosa con el carbono-l de otra; éstas se llevan a cabo aproximadamente cada doce moléculas de glucosa. De esta forma, en la estructura general del almidón se pueden distinguir dos constituyentes distintos.

-Amilosa: formada por más de 250 moléculas de glucosa con uniones 1-4. La unidad que se repite es la maltosa y su estructura de tipo helicoidal. Los almidones solubles están constituidos exclusivamente por amilosa.
-Amilopectina: formada por más de 1.000 moléculas de glucosa con uniones 1-4 y ramificaciones 1-6.
Entre sus propiedades químicas hay que señalar que no es un compuesto reductor y que se tiñe con el yodo dando una coloración azul muy típica. Es insoluble en agua fría y forma un engrudo o pasta de almidón con el agua caliente. Se hidroliza muy fácilmente por la acción de distintas enzimas, dando lugar primero a unos compuestos intermedios conocidos como dextrinas, después a maltosa y, por último, la glucosa.

* Glucógeno: También conocido como almidón animal por constituir la sustancia de reserva en el grupo de los animales; cuando la concentración de glucosa en sangre disminuye, el glucógeno se hidroliza en glucosa restituyendo el nivel perdido. En los mamíferos, este polisacárido se localiza preferentemente en el hígado y los músculos.

Su estructura es semejante a la del almidón, pero en él las cadenas individuales de glucosa contienen únicamente entre 12 y 18 unidades. Es más soluble que aquél en agua y con el yodo da una coloración pardo-rojiza. Tampoco presenta carácter reductor y se hidroliza en dextrina, maltosa y glucosa.

* Celulosa: Hidrato de carbono muy abundante en vegetales en los que constituye el elemento de sostén. Este compuesto no tiene valor nutritivo para el hombre ya que en el intestino no existen enzimas capaces de hidrolizarlo, pero sí es muy importante que forme parte de la alimentación, pues da cuerpo a las heces fecales y favorece su expulsión. Los animales herbívoros sí la pueden utilizar.

La celulosa está formada por unidades de glucosa en forma beta y con enlaces 1-4 (celobiosa). La estructura es lineal, de cadena simple o de varias cadenas unidas paralelamente.

La celulosa presenta una gran resistencia a la disolución y al ataque de reactivos. Es un compuesto con gran índice de refracción y se hidroliza en polímeros más cortos al ser tratada con enzimas (celulasas).

* Inulina: Hidrato de carbono de reserva en algunos vegetales, como la dalia y la achicoria, en los que se encuentra disuelta en el jugo celular. Se forma por la unión, mediante enlaces glucosídicos, de entre 30 y 40 moléculas de fructosa. Es soluble en agua caliente, no tiene poder reductor y no da ningún tipo de coloración al tratarla con yodo.

* Quitina: Principalmente se encuentra formando parte del exoesqueleto de los artrópodos. Está formada por la unión o polimerización de muchas moléculas de N-acetil-Dglucosamina. Es muy resistente a la acción de los agentes químicos y existen pocas enzimas capaces de degradarla.

* Mucílagos (del tipo agar-agar): Se encuentran en las plantas y ayudan a retener el agua. En particular, el agar-agar se obtiene de ciertas algas y está formado por la polimerización de moléculas de galactosa unidas a otras de ácido sulfúrico. Se emplea en bacteriología para la preparación de medios de cultivo.

* Gomas: Se localizan en los vegetales y están formadas por la polimerización de
pentosas, hexosas y ácidos urónicos. Son solubles en agua dando unas soluciones muy viscosas.

* Pectinas: Muy abundantes en las cortezas de las raíces y los frutos; estos productos se forman por la polimerización de ácidos urónicos, hexosas y pentosas, con metanol, ácido acético, etcétera. Tienen carácter aglutinante o gelificante.

* Heparina: Polisacárido cuya misión es bloquear el proceso de coagulación de la sangre.

* Acido hialurónico: Sustancia cementante de las células animales.

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